Ambrettolide – der makrocyclische Ambrette-Moschus
Ambrettolide von Givaudan – Die vollständige Referenz
Es gibt Moschusmaterialien, die laut sind. Und es gibt Ambrettolide – eines der raffiniertesten Materialien der Parfümerie, benannt nach einer Pflanze, die mit Okra verwandt ist, und entdeckt von einem Chemiker, dessen Name kaum jemand kennt, obwohl seine Entdeckungen bis heute die Parfümerie prägen.
Diese Seite erklärt, woher Ambrettolide kommt, warum die Chemie dahinter komplizierter ist als gedacht – und warum Givaudan eine völlig neue Herstellungsmethode dafür entwickelt hat.
Inhalt
- Der Ursprung – eine Pflanze, ein Schuss, 60 Tonnen
- 1927 – Die Entdeckung eines fast vergessenen Chemikers
- Zwei Isomere, ein Problem – die Schellack-Abhängigkeit
- Givaudans Antwort – Metathese statt Schellack
- Wie riecht Ambrettolide?
- Macrocyclic Musk – warum die Molekülklasse zählt
- Dosierung und Anwendung
- Praktisch – Kombinieren und Lagern
- IFRA-Status und Regulierung
- Häufige Fragen
1. Der Ursprung – eine Pflanze, ein Schuss, 60 Tonnen
Ambrettolide trägt seinen Namen von Ambrette – den Samen von Abelmoschus moschatus, einer tropischen Hibiskus-Art, die eng mit Okra verwandt ist. In Indien heißt die Pflanze Mushkdana oder Kasturi Bhendi, was so viel wie Moschus-Okra bedeutet.
Die Ernte ist aufwendig und eigentümlich zugleich. Die Pflanze wird in tropischen Regionen Indiens, Madagaskars, Ecuadors und weiterer Länder angebaut. Während der Erntezeit von Ende Mai bis August müssen Felder gegen Papageien verteidigt werden, die die Samen lieben – mit Schreckschuss-Gewehren. Nach der Ernte werden die Samen in Höhenlagen um 3.000 Meter gelagert, um sie vor Parasiten zu schützen.
Das Ergebnis dieses Aufwands: rund 60 Tonnen Ambrette-Samen pro Jahr weltweit – eine verschwindend geringe Menge für eine globale Parfümerieindustrie. Aus den Samen wird ein ätherisches Öl gewonnen, dessen charakteristischer Moschusduft zu einem erheblichen Teil von einer einzigen Stoffgruppe stammt: macrocyclischen Lactonen, allen voran Ambrettolide.
Sylvaine Delacourte, ehemalige Parfümeurin bei Guerlain, beschreibt die Faszination so: Ambrette sei der Champagner unter den Duftstoffen – eine Basisnote, die so lebendig ist, dass man ihren Duft bereits in der Kopfnote spürt.
2. 1927 – Die Entdeckung eines fast vergessenen Chemikers
Im Jahr 1927 isolierte der deutsche Chemiker Max Kerschbaum aus Ambrette-Samen eine Verbindung mit außergewöhnlichem Moschuscharakter. Er nannte sie Ambrettolide.
Kerschbaums Name ist heute kaum noch bekannt – dabei legte er mit dieser einen Entdeckung den Grundstein für eine ganze Materialklasse. Im selben Jahr isolierte er aus Angelikawurzelöl eine verwandte Verbindung: Exaltolide (Pentadecalacton), bis heute eines der wichtigsten Moschusmaterialien der Parfümerie. Zwei Entdeckungen, ein Jahr, ein Chemiker – und der Beginn der macrocyclischen Moschus-Chemie, wie wir sie heute kennen.
In den folgenden Jahrzehnten entwickelten Firmenich und IFF eigene Syntheseverfahren. IFF sicherte sich in den frühen 1970er Jahren zentrale Patente (US-Patent 3.681.395), die heute genutzte Produktionsmethoden etablierten.
3. Zwei Isomere, ein Problem – die Schellack-Abhängigkeit
Was in Lehrbüchern oft vereinfacht dargestellt wird, ist in Wirklichkeit komplizierter: Es gibt nicht nur ein Ambrettolide, sondern zwei strukturell unterschiedliche Isomere mit jeweils eigener Bezeichnung.
7-Ambrettolide ist die Verbindung, die natürlich in Ambrette-Samenöl vorkommt – genau jene, die Kerschbaum 1927 isolierte. 9-Ambrettolide ist ein verwandtes Strukturisomer mit der Doppelbindung an anderer Position, das ebenfalls als wertvoller Parfümerie-Rohstoff geschätzt wird. Das kommerziell weit verbreitete Material wird häufig vereinfachend Ambrettolide genannt, ist jedoch genauer als iso-Ambrettolide zu bezeichnen.
Hier wird es interessant: 9-Ambrettolide wird industriell aus Aleuritsäure hergestellt – und Aleuritsäure wiederum gewinnt man traditionell aus Schellack. Schellack ist ein Harz, das von der Lackschildlaus auf Bäumen in Indien und Thailand abgesondert wird. Die Verfügbarkeit und Qualität dieses Naturrohstoffs hängt von klimatischen Bedingungen und sozioökonomischen Faktoren ab – eine Abhängigkeit, die wachsende Bedenken hinsichtlich Lieferketten und Preisstabilität aufwirft.
Zusätzlich kompliziert: Im natürlichen Ambrette-Samenöl kommt Ambrettolide nicht isoliert vor, sondern zusammen mit strukturell sehr ähnlichen Lactonen – darunter 14-Tetradec-5-enolid und 18-Octadec-9-enolid – die sich nur schwer voneinander trennen lassen.
4. Givaudans Antwort – Metathese statt Schellack
Givaudan-Forscher um den Chemiker Andreas Goeke entwickelten einen alternativen Syntheseweg, der die Abhängigkeit von Schellack umgeht: eine molybdän-katalysierte Kreuzmetathese, die Ambrettolide unter weitgehend lösungsmittelfreien Bedingungen herstellt.
Der Prozess startet mit erneuerbarem Octenyldecanoat, das sorgfältig von Spuren von Wasser, Sauerstoff und Peroxiden befreit wird. Über eine kontrollierte Polymerisation und einen anschließenden Schritt der intramolekularen Umesterung-Depolymerisation entsteht eine neue Qualität von Ambrettolide mit einem E/Z-Isomerenverhältnis von 85:15 – unter dem Namen AmbreXolide vermarktet.
Diese Entwicklung ist Teil von Givaudans FiveCarbon Path – einer Strategie, die auf erneuerbaren Kohlenstoff, Effizienz in der Synthese und biologisch abbaubare Duftmoleküle setzt, bei gleichzeitiger Nutzung von Kohlenstoff aus Abfall- und Nebenströmen.
Ambrettolide reiht sich damit in eine Reihe biotechnologisch erzeugter Givaudan-Materialien ein – darunter auch Ambrofix™, dessen Herstellung aus Zuckerrohr laut Givaudan rund 100-mal weniger Landfläche benötigt als traditionelle Verfahren.
5. Wie riecht Ambrettolide?
Givaudan beschreibt das Profil mit erdigen Facetten, flüchtigen nussigen Nuancen, seidig-fruchtigen Untertönen und Likör-ähnlichen Akzenten, die sich zu einer puderigen, irisartigen floralen Note entwickeln. IFF beschreibt eine Cognac-Kopfnote auf warmem, puderigem Iris-Fond.
Ambrettolide wird wahrgenommen als:
- weicher Moschus
- Ambrette-Facetten
- dezent fruchtige Nuancen (Beere, Birne)
- seidige Transparenz
- sanfte Wärme
- feine Moschusstruktur
- zurückhaltende Sinnlichkeit
- Hautnähe
Der Geruchsschwellenwert liegt laut Givaudan bei 1,97 ng/l – Ambrettolide ist damit selbst in feinsten Spuren wahrnehmbar. Auf dem Blotter bleibt es laut Givaudan einen Monat wahrnehmbar. Charakteristisch ist, dass sich der Einfluss des Materials über praktisch alle Verdunstungsstufen einer Komposition hinweg spüren lässt – von der Kopf- bis zur Basisnote.
6. Macrocyclic Musk – warum die Molekülklasse zählt
Ambrettolide gehört zur Klasse der macrocyclischen Moschus-Lactone – chemisch und ökologisch eine andere Familie als die bekannteren polyzyklischen Moschusverbindungen wie Galaxolide oder Tonalide.
Polyzyklische Moschusverbindungen stehen seit Jahren in der Kritik: Studien zeigen Persistenz in der Umwelt und Anreicherung in menschlichem Gewebe und aquatischen Organismen. Macrocyclische Moschusstoffe wie Ambrettolide gelten demgegenüber als deutlich leichter biologisch abbaubar.
Laut Givaudan-Sicherheitsdatenblatt ist Ambrettolide leicht biologisch abbaubar – 84% Abbau nach 28 Tagen (OECD 301F, GLP-geprüft). Es ist nicht als PBT- oder vPvB-Stoff eingestuft und enthält zu 100% erneuerbaren Kohlenstoff.
7. Dosierung und Anwendung
Ambrettolide wird häufig eingesetzt, wenn Moschus wahrnehmbar sein soll, ohne den Duft in Richtung Frischeakkord oder Textil-Assoziationen zu verschieben. Givaudan gibt den Einsatzbereich offiziell mit Traces bis 2% an.
- Spuren bis 0,1% – unterstützende Wirkung, kaum eigenständig wahrnehmbar, verstärkt Radiance anderer Materialien
- 0,1–0,5% – typischer Einsatzbereich in Fine Fragrance, klare Moschus-Präsenz
- 0,5–2% – eigenständiger, fruchtig-musk Charakter tritt hervor
Typische Einsatzgebiete sind Moschus-Akkorde, Skin-Scent-Parfüms, florale Kompositionen, White-Flower-Akkorde und Amber-Kompositionen. Der Rohstoff eignet sich für weiche Basisstrukturen, unterstützt den Drydown und verbessert die Haltbarkeit einer Formel – in Damen-, Herren- und Unisex-Parfümerie ebenso wie in Body-Care, Deodorants, Shampoo und Seifen.
8. Praktisch – Kombinieren und Lagern
Synergien
- Exaltolide – eine weitere Kerschbaum-Entdeckung von 1927, kombiniert sich klassisch mit Ambrettolide zu geschichteten, eleganten Moschus-Basen
- Galaxolide – verbindet sauberen White Musk mit der weicheren, fruchtigeren Tiefe von Ambrettolide
- Ethylene Brassylate – schafft zusammen mit Ambrettolide vielschichtige, langlebige Moschus-Fundamente
- Florale Materialien wie Iris, Rose und Magnolie – Ambrettolide unterstützt diese Noten als texturgebende Basisnote, ohne sie zu überdecken
Lagern
- 10–30°C, trocken, lichtgeschützt, dicht verschlossen
- Vor Licht schützen – Givaudan empfiehlt explizit lichtgeschützte Lagerung
9. IFRA-Status und Regulierung
Ambrettolide (CAS 28645-51-4) unterliegt laut IFRA 51st Amendment keiner mengenmäßigen Beschränkung – auch nicht in Category 4 (Fine Fragrance). Es ist nicht als gefährlicher Stoff eingestuft.
In Deutschland ist Ambrettolide als WGK 2 eingestuft – nicht in Gewässer oder Kanalisation gelangen lassen. Gleichzeitig ist es leicht biologisch abbaubar (84% nach 28 Tagen) und nicht auf der REACH SVHC-Kandidatenliste verzeichnet.
Aktuelle IFRA-Standards und EU-Verordnungen vor der Verwendung in kommerziellen Produkten prüfen.
Häufige Fragen zu Ambrettolide
Wer hat Ambrettolide entdeckt?
Der deutsche Chemiker Max Kerschbaum isolierte Ambrettolide 1927 aus Ambrette-Samen. Im selben Jahr entdeckte er auch Exaltolide aus Angelikawurzelöl – zwei Grundsteine der macrocyclischen Moschus-Chemie, wie sie heute existiert.
Ist Ambrettolide dasselbe wie der Moschus aus Ambrette-Samen?
Nicht exakt. Das kommerziell erhältliche Material ist genauer als iso-Ambrettolide zu bezeichnen. Der natürlich in Ambrette-Samen vorkommende Moschus trägt eine andere CAS-Nummer (7779-50-2) und wird gelegentlich – fälschlicherweise – mit diesem Material gleichgesetzt. Beide teilen wichtige olfaktorische Eigenschaften, sind aber nicht identisch.
Was ist AmbreXolide?
AmbreXolide ist eine von Givaudan entwickelte Ambrettolide-Qualität, hergestellt über ein molybdän-katalysiertes Metathese-Verfahren mit kontrolliertem E/Z-Isomerenverhältnis (85:15) – eine Alternative zu schellack-abhängigen Syntheserouten.
Gibt es IFRA-Einschränkungen für Ambrettolide?
Nein. Ambrettolide unterliegt keiner mengenmäßigen IFRA-Beschränkung, auch nicht in Fine Fragrance.
Wie unterscheidet sich Ambrettolide von polyzyklischen Moschusverbindungen?
Ambrettolide gehört zur Klasse der macrocyclischen Moschus-Lactone und ist laut Givaudan leicht biologisch abbaubar (84% nach 28 Tagen) – ein deutlicher Unterschied zu vielen polyzyklischen Moschusverbindungen, die in der Umwelt persistieren können.
Wie lange hält der Duft von Ambrettolide?
Laut Givaudan einen Monat auf dem Blotter bei Dosierungen von Traces bis 2%.
Warum ist Ambrette-Samenöl so teuer?
Die Ernte ist extrem aufwendig: Nur rund 60 Tonnen Samen werden weltweit pro Jahr produziert. Die Pflanzen müssen während der Erntezeit gegen Vogelfraß geschützt und die Samen anschließend in Höhenlagen gelagert werden, um Parasitenbefall zu vermeiden.