Ebanol™ – langlebiges Sandelholz-Molekül
Ebanol™ von Givaudan – Die vollständige Referenz
Ebanol™ ist eines der langlebigsten Materialien der Parfümerie – und eines der am längsten bewährten. Seit fast vier Jahrzehnten im Einsatz, hat es sich als Standardwerkzeug für authentisches Sandelholz etabliert. Diese Referenz geht über die Produktkarte hinaus: Chemie im Detail, das vollständige Nachhaltigkeits- und Toxikologieprofil sowie die Herkunftsgeschichte.
Inhalt
- Was ist Ebanol™?
- Performance-Übersicht
- Warum man es braucht
- Die Isomerenfrage – ein Blick in die Stereochemie
- Herkunft – Von Campholenaldehyd zum Sandelholz-Standard
- Nachhaltigkeits- und Ökotoxizitätsprofil
- Toxikologisches Profil im Detail
- Stabilität nach pH-Wert – die vollständige Tabelle
- Kurzreferenz: Chemie und Sicherheit
- Weiterführende Fragen
1. Was ist Ebanol™?
Ebanol™ (CAS 67801-20-1, EG-Nr. 267-140-4, FEMA 4775) ist ein synthetisches Sandelholz-Molekül von Givaudan aus der Klasse der trisubstituierten Cyclopentenole. Offiziell wird es der Duftfamilie "Woody" zugeordnet, mit den Duftnoten "Woody, Sandalwood, Musky, Powerful". Mit einer Geruchsschwelle von nur 0,2088 ng/l und einem sogenannten Odour Value von über 2×10⁵ – dem Verhältnis zwischen Dampfdruck und Geruchsschwelle, das die geruchliche Durchschlagskraft eines Materials beschreibt – gehört es zu den potentesten Sandelholzmaterialien überhaupt. Zum Vergleich: Ein Odour Value in dieser Größenordnung bedeutet, dass bereits winzige Luftkonzentrationen des Stoffes für die menschliche Nase klar wahrnehmbar sind, lange bevor andere, weniger diffusive Materialien überhaupt registriert würden.
1a. Performance-Übersicht
| Kriterium | Wert |
|---|---|
| Einsatzbereich | 0,5–5 % |
| Haltbarkeit auf dem Blotter | 3 Wochen |
| Burning effectiveness | ★★★★★ |
| Substantivität, feucht | ★★★★★ |
| Substantivität, trocken | ★★★★★ |
| Bloom in Seifenbasen | ★★★★★ |
2. Warum man es braucht
Die vollständige Begründung – außergewöhnliche Langlebigkeit, Stabilität in schwierigen Anwendungsbasen, Doppelfunktion als Sandelholz-Kern und Modifikator – finden Sie in der Produktkarte. Hier ergänzend ein Aspekt, der dort keinen Platz findet: Die Kombination aus hoher Substantivität und ausgezeichneter pH-Stabilität macht Ebanol™ zu einem der wenigen Sandelholzmaterialien, die sich gleichermaßen für Fine Fragrance wie für funktionale Anwendungen (Wasch- und Reinigungsmittel, Seifen, Kerzen) eignen, ohne dass für unterschiedliche Anwendungsfelder auf unterschiedliche Materialien zurückgegriffen werden müsste.
3. Die Isomerenfrage – ein Blick in die Stereochemie
Der offizielle Name "3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-4-penten-2-ol (& Isomere)" verrät, dass es sich bei Ebanol™ nicht um eine einzelne Verbindung handelt. Das Molekül besitzt mehrere stereogene Zentren – Positionen im Molekülgerüst, an denen unterschiedliche räumliche Anordnungen der Atome möglich sind, ohne dass sich die Summenformel ändert. Das Ergebnis sind Diastereomere: Moleküle mit identischer Konstitution, aber unterschiedlicher dreidimensionaler Struktur.
Das aktuelle Prüfzertifikat von Givaudan weist eine Summe von drei chromatographisch unterscheidbaren Isomeren aus (≥ 90 %, Methode ISO 7609 polar), mit einer Peak-Verteilung von rund 51,5 %, 2,6 % und 40,0 %. In der wissenschaftlichen Fachliteratur zur Riechstoffchemie wird die zugrundeliegende Synthese als Gemisch von vorwiegend vier diastereomeren Alkoholen beschrieben. Diese Diskrepanz ist typisch für komplexe technische Riechstoffe: Je nach chromatographischer Methode und Trennschärfe können sich strukturell sehr ähnliche Isomere überlagern oder als ein gemeinsamer Peak erscheinen, auch wenn theoretisch mehr Isomere vorliegen.
Für die Praxis bedeutet das: Der komplexe, vielschichtige Sandelholzeindruck von Ebanol™ entsteht nicht aus einer einzigen, exakt definierten Molekülstruktur, sondern aus dem Zusammenspiel mehrerer strukturell verwandter Verbindungen – ähnlich wie auch natürliches Sandelholzöl selbst eine komplexe Mischung verschiedener Santalole und Nebenkomponenten ist.
4. Herkunft – Von Campholenaldehyd zum Sandelholz-Standard
Ebanol™ ist Teil einer Entwicklungslinie synthetischer Sandelholzmaterialien, die ihren Ursprung in der Campholenaldehyd-Chemie hat. 1977 verhängte die indische Regierung ein Exportverbot für Öl aus Santalum album, dem klassischen Mysore-Sandelholzbaum – eine regulatorische Maßnahme zum Schutz der Bestände in Karnataka und anderen indischen Bundesstaaten. Dieses Ereignis war ein wesentlicher Anstoß für die intensive Forschung an synthetischen Sandelholz-Riechstoffen, die die Riechstoffindustrie Ende der 1970er und Anfang der 1980er Jahre vorantrieb.
In diesem Umfeld entstand zunächst Givaudans eigenes Sandalore® (1976), gefolgt von Ebanol™: Die Givaudan-Chemiker Daniel Helmlinger und Mario Pesaro meldeten am 13. Januar 1983 das europäische Patent EP 116 277 an, das einen dreistufigen Syntheseweg beschreibt – ausgehend von der Aldolkondensation von α-Campholenaldehyd mit 2-Butanon, gefolgt von basenkatalysierter Isomerisierung und selektiver Reduktion zum finalen Isomerengemisch. Der industrielle Markteintritt erfolgte 1986.
Ebanol™ reiht sich damit in eine Familie campholenaldehyd-basierter Sandelholzmaterialien ein, die die Parfümerie seit den 1980er-Jahren prägen und bis heute zu den zentralen Bausteinen zeitgenössischer Holzakkorde gehören. Fast vierzig Jahre nach seiner Markteinührung ist Ebanol™ nach wie vor eines der am häufigsten eingesetzten Sandelholzmaterialien in der professionellen Parfümerie.
5. Nachhaltigkeits- und Ökotoxizitätsprofil
Givaudan bewertet seine Materialien nach einem eigenen, achtteiligen Sustainability-Raster. Für Ebanol™ ergibt sich folgendes Bild:
| Kriterium | Bewertung |
|---|---|
| Erneuerbarer Kohlenstoffanteil | > 50 % |
| Biologische Abbaubarkeit | Leicht biologisch abbaubar |
| Ökotoxizität | Toxisch (Einstufung nach GHS-Umweltgefahrenkategorien) |
| Abfallaufkommen bei der Herstellung | Erfüllt die Erwartungen nicht |
| Verwendete Chemie | Nicht auf der Liste unerwünschter Prozesse |
| Verwendete Lösungsmittel | Standard-Lösungsmittel |
| Prozesskomplexität | Komplex (4 oder mehr chemische Schritte) |
| Olfaktorische Wirkung | Signifikante Wirkung (hoher Odour Value) |
Bemerkenswert ist der Kontrast zwischen der Einstufung als "toxisch" für aquatische Organismen und der gleichzeitigen leichten biologischen Abbaubarkeit: Das Material wirkt zwar auf Wasserorganismen belastend, baut sich aber vergleichsweise schnell wieder ab und reichert sich nicht dauerhaft in der Umwelt an.
Die zugrundeliegenden Prüfdaten im Detail:
| Test | Ergebnis | Methode |
|---|---|---|
| Toxizität gegenüber Fischen (Fettköpfige Elritze) | LC50: 2,3 mg/l (96 h) | OECD 203, GLP |
| Toxizität gegenüber Wasserflöhen | EC50: 1,9 mg/l (48 h) | OECD 202 |
| Toxizität gegenüber Grünalgen | EC50: 24,0–26,0 mg/l; NOEC: 3,1 mg/l | OECD 201 |
| Biologische Abbaubarkeit | 66 % Abbau in 28 Tagen | OECD 301F, GLP |
| Mobilität im Boden | log Koc: 3,2 (mäßig bis gering mobil) | – |
Nach deutscher Störfallverordnung ist Ebanol™ zudem in die Kategorie "Umweltgefahren E2" eingestuft, mit Mengenschwellen von 200 t (untere) und 500 t (obere Schwelle) – relevant für Betriebe, die mit sehr großen Mengen arbeiten, nicht für den üblichen Laborgebrauch.
6. Toxikologisches Profil im Detail
Über die Basisdaten in der Produktkarte hinaus liegen folgende Studienergebnisse vor:
- Genotoxizität: negativ in vier unabhängigen Testsystemen – Ames-Test an zwei Bakterienstämmen (Salmonella typhimurium und Escherichia coli), Chromosomenaberrationstest an menschlichen Lymphozyten sowie ein In-vitro-Gentest an Säugetierzellen
- Wiederholte Gabe (28 Tage, oral, Ratte): NOAEL 1.000 mg/kg (OECD 407) – die höchste Dosis, bei der noch keine schädlichen Effekte beobachtbar waren
- Wiederholte Gabe (15 Tage): NOAEL ebenfalls 1.000 mg/kg (OECD 421)
- Phototoxizität: negativ getestet am Meerschweinchen
- Reproduktionstoxizität: auf Basis der verfügbaren Daten nicht klassifiziert
In der Gesamtschau ergibt sich ein Material mit unauffälligem toxikologischem Profil bei bestimmungsgemäßer Anwendung – die einzige regulatorisch relevante Einstufung betrifft, wie in der Produktkarte beschrieben, die aquatische Umwelt.
7. Stabilität nach pH-Wert – die vollständige Tabelle
Givaudan prüft die Geruchsstabilität von Ebanol™ in neun typischen Anwendungsbasen. Die vollständigen Ergebnisse:
| pH | Anwendungsbasis | Geruchsstabilität |
|---|---|---|
| 2 | Saurer Reiniger | ★★★ (mittel) |
| 3 | Weichspüler | ★★★★★ (gut) |
| 3,5 | Antitranspirant | ★★★ (mittel) |
| 6 | Shampoo | ★★★★★ (gut) |
| 9 | Allzweckreiniger | ★★★★★ (gut) |
| 9 | Flüssigwaschmittel | ★★★★★ (gut) |
| 10 | Seife | ★★★★★ (gut) |
| 10,5 | Waschpulver | ★★★ (mittel) |
| 11 | Flüssigbleiche | ★ (schlecht) |
Auffällig im Vergleich zu vielen anderen Riechstoffmolekülen: Ebanol™ zeigt in acht von neun getesteten Basen mittlere bis sehr gute Stabilität. Selbst in stark alkalischen Umgebungen wie Waschpulver bleibt eine mittlere Wirkung erhalten – nur in Flüssigbleiche (pH 11) fällt die Bewertung deutlich ab, was für die meisten Riechstoffe dieser Klasse typisch ist.
8. Kurzreferenz: Chemie und Sicherheit
Die vollständigen physikalisch-chemischen Daten sowie die grundlegenden Sicherheitshinweise finden Sie in der Produktkarte. Zusammengefasst: CAS 67801-20-1, C₁₄H₂₄O, 208,30 g/mol, Givaudan Code 4697403 – gewässergährdend eingestuft (H411), aber toxikologisch unauffällig und leicht biologisch abbaubar.
Weiterführende Fragen zu Ebanol™
Was bedeutet der hohe "Odour Value" praktisch?
Der Odour Value beschreibt das Verhältnis zwischen Dampfdruck und Geruchsschwelle – vereinfacht gesagt, wie stark ein Material "in die Luft" geht im Verhältnis dazu, wie wenig davon die Nase überhaupt braucht, um es wahrzunehmen. Bei Ebanol™ liegt dieser Wert bei über 2×10⁵, was es zu einem der diffusivsten Sandelholzmaterialien macht.
Warum unterscheiden sich die Isomerenzahlen zwischen Prüfzertifikat und Fachliteratur?
Das Prüfzertifikat testet eine konkrete Charge mit einer bestimmten chromatographischen Methode (ISO 7609 polar) und erfasst drei getrennte Peaks. Die Fachliteratur beschreibt die Synthesechemie grundsätzlich und geht von vier diastereomeren Alkoholen aus. Beide Angaben widersprechen sich nicht zwangsläufig – strukturell sehr ähnliche Isomere können unter bestimmten chromatographischen Bedingungen zusammenfallen.
Ist Ebanol™ für Anwendungen mit hohem pH-Wert geeignet?
Größtenteils ja. In acht von neun getesteten Anwendungsbasen zeigt es mittlere bis sehr gute Stabilität. Lediglich in stark alkalischen Systemen wie Flüssigbleiche (pH 11) nimmt die Wirkung deutlich ab.
Reichert sich Ebanol™ in der Umwelt an?
Nein. Trotz der Einstufung als toxisch für aquatische Organismen ist das Material leicht biologisch abbaubar (66 % Abbau in 28 Tagen) und reichert sich laut den PBT-Kriterien (persistent, bioakkumulierend, toxisch) nicht dauerhaft an.