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Habanolide® (dsm-firmenich) | Makrozyklischer Moschus

Habanolide® (dsm-firmenich) | Makrozyklischer Moschus

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Habanolide® – dsm-firmenich

Habanolide® (Produktcode 947303, CAS 111879-80-2) ist ein makrozyklisches Moschus-Lacton, das Ende der 1980er-Jahre in den Forschungslaboren von Firmenich entwickelt wurde (Patentanmeldung 1989, EP 0 424 787; Marke 1992) – ein Kernmaterial des „House of Musk". Chemisch ist es (12E)-Oxacyclohexadec-12-en-2-on: Exaltolide® ist ein gesättigtes 16-gliedriges Lacton, Habanolide trägt im selben 16-gliedrigen Ring eine Doppelbindung. Es verbindet laut Hersteller die Kraft und Tenazität aromatischer Moschusnoten mit der Eleganz der Makrozyklen. Seit Januar 2024 wird Habanolide zusätzlich zur Linie in New Jersey in der ersten europäischen Produktionseinheit im südwestfranzösischen Castets hergestellt.

Duftcharakter

  • „An extremely elegant and substantive musk note" (offizielle Herstellerbeschreibung) – extrem elegante, substantive Moschusnote
  • „Typical of macrocyclic musks with a warm and slightly woody undertone" – typisch makrozyklisch, warm, mit leicht holzigem Unterton
  • Offizielle Deskriptoren: Musky, Powdery, Earthy – moschusartig, pudrig, erdig
  • Notenposition: Herz- und Basisnote
  • Haltbarkeit auf dem Blotter: ca. 2 Wochen (Tenazität 10 in der Herstellerskala)
  • Farblose bis blassgelbe Flüssigkeit (unabhängige Behördenbewertung, NICNAS/AICIS)

Rolle in der Formel

„Habanolide® ist ein sehr kraftvoller Moschus. Es kombiniert die Stärke und Tenazität der aromatischen Moschusnoten mit der Angenehmheit und Eleganz der makrozyklischen Moschusverbindungen. Exzellent in allen Anwendungen." (Herstellerangabe, übersetzt.) In der Basis trägt es eine Komposition über Wochen, ohne schwer zu wirken – der pudrig-erdige, leicht holzige Charakter bleibt sauber und modern.

Im Shop steht Habanolide damit in einer Reihe mit den makrozyklischen Moschusnoten Velvione® und Silvanone® Supra. Laut Hersteller-Pressemitteilung harmoniert es besonders gut mit den erneuerbaren Moschusmolekülen Helvetolide® und Romandolide® – Helvetolide® ist im Shop erhältlich. Wer zum Vergleich einen polyzyklischen Klassiker heranziehen möchte, findet Galaxolide ebenfalls im Sortiment.

Verwendung in der Parfümerie

  • Fine Fragrance: Ø 3,5 %, bis max. 13,4 % (Herstellerangaben) – Habanolide verträgt hohe Dosierungen
  • Shampoo: Ø 3,2 %, bis 10 % · Duschgel und Seife: Ø 2,4 %, bis ca. 10,1 % (jeweils hohe Substantivitäts-Ratings)
  • Waschmittel: Ø 3,4 %, bis 13,1 % · Weichspüler: Ø 4,7 %, bis 13,9 %
  • Allzweckreiniger: Ø 1,6 %, bis 6,3 % · Kerzen: Ø 1,8 %, bis 6,8 %

Praktischer Hinweis: Lösen, Lagern, Kombinieren

Lösen: Flüssig und direkt verarbeitbar; für feines Abwiegen kleiner Mengen empfiehlt sich eine 10-%-Verdünnung in Ethanol oder DPG. Die Wasserlöslichkeit ist sehr gering (unabhängig gemessen: 0,964 mg/L).

Lagern: Kühl, trocken, lichtgeschützt und dicht verschlossen aufbewahren. Der Erstarrungspunkt liegt unter −20 °C – bei Raumtemperatur bleibt das Material flüssig.

Kombinieren: Belegte Partner sind Helvetolide® und Romandolide® („pairs well", Hersteller-Pressemitteilung). Als Basis-Moschus lässt es sich zudem mit den makrozyklischen Verwandten im Shop zu einem vielschichtigen Moschus-Akkord aufbauen.

Das Haus des Moschus

„Seit einem Nobelpreis für Chemie im Jahr 1939 widmet sich dsm-firmenich seit über 90 Jahren dem Moschus" – der Hersteller gilt als „House of Musk". Die makrozyklischen Moschusverbindungen des Hauses teilen sich in zwei Gruppen: die in der Natur gefundenen, in den 1920er/30er-Jahren isolierten Moleküle (Exaltolide®, Muscon, Civeton) und die synthetischen, ab Ende der 1980er-Jahre in den Firmenich-Forschungslaboren entwickelten (Habanolide, Exaltenone®, Muscenone® Delta). Habanolide gehört zur zweiten Gruppe – entwickelt Ende der 1980er-Jahre, zum Patent angemeldet 1989. Der Markenname Habanolide® wurde am 5. März 1992 eingetragen (Firmenich SA, Nr. 584055). Patent: EP 0 424 787 (Firmenich, Priorität 1989, abgelaufen 2010) – Verwendung von trans-Pentadecenoliden, darunter Habanolide. Im Januar 2024 nahm die erste europäische Habanolide-Produktionseinheit in Castets (Südwestfrankreich) den Betrieb auf.

Verwandtschaft mit Globalide® (Symrise)

Wer sich mit makrozyklischen Moschusnoten beschäftigt, stößt gelegentlich auf die Frage, wie sich Habanolide® (dsm-firmenich) und Globalide® (Symrise) zueinander verhalten. Habanolide® ist das (12E)-Isomer (CAS 111879-80-2); die REACH-Registrierung teilt es mit Globalide® (EG-Nr. 422-320-3). Globalide® selbst ist ein Isomerengemisch des Oxacyclohexadecen-2-ons (CAS 34902-57-3) – gleiche Summenformel C15H26O2, aber kein identischer Stoff.

Sicherheitshinweise

Habanolide ist gemäß Herstellerangaben (dsm-firmenich) mit dem Piktogramm GHS09 (Umwelt) und dem Signalwort „Achtung" eingestuft: H400 (sehr giftig für Wasserorganismen) und H410 (sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung) – Einstufung „Aquatic Acute 1" und „Aquatic Chronic 1". Zusätzlich weist der Hersteller auf EUH208 hin (enthält Omega-Pentadecalacton, kann allergische Reaktionen hervorrufen). Für den Menschen fiel die unabhängige australische Behördenbewertung (AICIS/NICNAS, Full Public Report SN/10, 2002) unauffällig aus: nicht hautsensibilisierend (Meerschweinchen-Test und 104 Probanden), orale und dermale LD50 jeweils >2000 mg/kg.

Ökotoxikologisch liegen aus demselben Bericht konkrete Messwerte vor: akute Toxizität für Regenbogenforelle LC50 = 2,4 mg/L (96 h), für Daphnia magna LC50 = 0,88 mg/L (48 h), Algenwachstumshemmung (Scenedesmus subspicatus) EbC50 = 2,4 mg/L (72 h); für Regenwürmer und Landpflanzen wurden bis 1000 mg/kg keine schädlichen Effekte beobachtet (NOEC). Das Bioakkumulationspotenzial wurde nicht direkt gemessen, sondern anhand des Verteilungskoeffizienten rechnerisch (QSAR) auf log BCF ≈ 4,6 geschätzt. Das Material ist leicht biologisch abbaubar (92 % in 28 Tagen, OECD 301C) und zeigt eine inhärente Abbaubarkeit von 99 % (OECD 302A) – trotz der strengen aquatischen Einstufung baut es sich in der Umwelt vergleichsweise schnell ab. Einstufung gemäß Herstellerangaben; maßgeblich ist die Kennzeichnung auf dem Gebindeetikett. Ein IFRA-Standard existiert für Habanolide nicht (bestätigt über die IFRA-Musk-Übersicht und die ScenTree-Fachdatenbank, Stand 51. IFRA-Amendment).

Physico-Chemical Properties

Hersteller dsm-firmenich
Produktname Habanolide®
Produktcode 947303
IUPAC-Name (12E)-Oxacyclohexadec-12-en-2-on
Duftfamilie Moschus (Musky, Powdery, Earthy)
Parfümerische Rolle Herz- und Basisnote, makrozyklischer Moschus
Materialform Farblose bis blassgelbe Flüssigkeit
Summenformel C15H26O2
Molekulargewicht 238,37 g/mol
CAS-Nr. 111879-80-2
EC-Nr. 422-320-3
REACH-Registriernummer 01-0000016883-62
Log P 5,45 (Herstellerangabe) / >6,2 (unabhängige GLP-Studie, Safepharm Laboratories – Messmethode nahe der Kalibriergrenze, echter Wert könnte noch höher liegen)
Wasserlöslichkeit 0,964 mg/L (unabhängig gemessen)
Dichte 0,964 g/cm³ (bei 20,5 °C)
Erstarrungspunkt < −20 °C
Siedepunkt 283,5–331,3 °C (unabhängige Bewertung, Unterdruck-Destillation)
Flammpunkt 100 °C (Hersteller) / 157 °C c.c. (unabhängige Bewertung)
Dampfdruck 0,00003 Pa (Hersteller) / 0,16 Pa bei 25 °C (unabhängige Bewertung) – große Diskrepanz zwischen den Quellen, Ursache nicht abschließend geklärt
Haltbarkeit auf Blotter ca. 2 Wochen (Tenazität 10)
Einsatzbereich (Dosierung) Fine Fragrance Ø 3,5 %, max. 13,4 %
Akute aquatische Toxizität Fisch LC50 2,4 mg/L (96 h) · Daphnia LC50 0,88 mg/L (48 h) · Algen EbC50 2,4 mg/L (72 h)
Biologische Abbaubarkeit Leicht biologisch abbaubar (92 % in 28 Tagen, OECD 301C); inhärent abbaubar 99 % (OECD 302A)
Bioakkumulationspotenzial log BCF ≈ 4,6 (rechnerische QSAR-Schätzung, keine Messung)
Green Score (Hersteller) 70–100 % (EcoIngredient Compass®: Renewable Carbon, Biodegradability, Green Chemistry)
Patent EP 0 424 787 B1 (Firmenich, Priorität 1989, abgelaufen 2010) · Patentbibliothek

FAQ

Was ist Habanolide?
Ein makrozyklisches Moschus-Lacton von dsm-firmenich (CAS 111879-80-2), Ende der 1980er-Jahre in den Firmenich-Forschungslaboren entwickelt (Patent EP 0 424 787, angemeldet 1989; Marke 1992). Es liefert eine elegante, pudrig-erdige Moschusnote mit warmem, leicht holzigem Unterton und etwa zwei Wochen Haltbarkeit auf dem Blotter.

Ist Habanolide dasselbe wie Globalide® von Symrise?
Nicht identisch, aber eng verwandt: Habanolide® ist das (12E)-Isomer (CAS 111879-80-2); die REACH-Registrierung teilt es mit Globalide® (EG-Nr. 422-320-3). Globalide® (CAS 34902-57-3) ist ein Isomerengemisch.

Worin unterscheidet sich Habanolide von anderen Moschusnoten im Shop?
Habanolide vereint laut Hersteller „die Stärke der aromatischen Moschusnoten mit der Eleganz der makrozyklischen". Zu den makrozyklischen Verwandten im Shop zählen Velvione® und Silvanone® Supra; Helvetolide® ist ein moderner alizyklischer Partner, mit dem Habanolide laut Hersteller besonders gut harmoniert.

Wie hoch dosiere ich Habanolide?
Der Hersteller nennt für Fine Fragrance im Schnitt 3,5 % und maximal 13,4 % – Habanolide gehört zu den Moschusnoten, die auch in hoher Dosierung sauber bleiben.

Ist Habanolide gefährlich?
Für den Menschen zeigte die unabhängige Behördenbewertung keine Sensibilisierung und geringe akute Toxizität (LD50 >2000 mg/kg). Eingestuft ist es als sehr giftig für Wasserorganismen (H400/H410) – Reste daher nie in den Abfluss geben. Zugleich ist es leicht biologisch abbaubar (92 % in 28 Tagen).

Gibt es ein IFRA-Limit?
Nein, für Habanolide existiert kein eigener IFRA-Standard.

Gefahrenhinweise (CLP-Kennzeichnung)

GHS09 Umwelt

Signalwort: Achtung

EUH208 – Enthält Omega-Pentadecalacton. Kann allergische Reaktionen hervorrufen.
H410 – Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

P273 – Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P391 – Verschüttete Mengen aufnehmen.

Die Angaben beziehen sich auf den unverdünnten Rohstoff. Einstufung gemäß Herstellerangaben; maßgeblich ist die Kennzeichnung auf dem Gebindeetikett.

Wichtiger Hinweis

Dieses Produkt ist ein parfümerischer Rohstoff und dient ausschließlich der Duftentwicklung, kreativen Experimenten, Ausbildung sowie dem Studium parfümerischer Materialien.

Es handelt sich nicht um ein fertiges kosmetisches Produkt.

Bitte verantwortungsvoll verwenden.

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