Hedione® HC (dsm-firmenich) – High-Cis Methyl Dihydrojasmonate

Hedione® HC – dsm-firmenich

Hedione® HC ist dasselbe Methyl-Dihydrojasmonat (CAS 24851-98-7) wie das klassische Hedione – aber mit einem anderen Verhältnis der vier Stereoisomere. Nur eines davon, das (+)-cis-Isomer, trägt praktisch den gesamten Geruch. Im klassischen Hedione macht es rund 10 % aus, in Hedione HC deutlich mehr. Daher die Kraft, die längere Haltbarkeit und der niedrigere Dosierbereich.

Duftcharakter

• „A unique powerful, floral note reminiscent of magnolia blossoms." (offizielle Herstellerbeschreibung) – eine kraftvolle Blütennote, die an Magnolienblüten erinnert
• Offizielle Deskriptoren: Floral, Jasmine, Citrus
• Kopf- und Herznote
• Geruchsschwelle des (+)-cis-Isomers: 15 ppb. Zum Vergleich: Das stärkste der drei übrigen Isomere liegt beim 16-Fachen (240 ppb), das schwächste beim rund 1000-Fachen (Werkhoff et al., Food Reviews International, 2002)
• Haltbarkeit auf dem Blotter: ca. 1 Monat (klassisches Hedione: ca. 2 Wochen)
• Materialform: blassstrohfarbene bis gelbliche, ölige Flüssigkeit

Rolle in der Formel

Die Stärke von Hedione HC ist keine Marketingformel, sondern direkte Folge der Chemie: Ein Isomer übertrifft die übrigen drei um Größenordnungen an Geruchsintensität, und in HC liegt sein Anteil höher. Entsprechend genügt weniger Material für denselben oder einen stärkeren Effekt: 7–25 % gegenüber 12–38 % beim klassischen Hedione® in der Feinparfümerie.

Die parfümeristische Einschätzung fällt differenzierter aus als das Marketing. Der Parfümeur Arcadi Boix Camps beschreibt Hedione HC in der Fachzeitschrift Perfumer & Flavorist (2004) als „gut", aber „weniger angenehm" als das klassische Hedione, das seiner Beschreibung nach „fließt, fliegt, diffundiert mit Charme und Anmut". Reine Kraft ist also nicht gleich reine Qualität – das Material lohnt einen Test in der eigenen Formel, nicht nur einen Blick auf die Dosierzahlen.

Warum der pH-Wert entscheidend ist

Die Herstellerbedingung eines neutralen pH-Werts (5,5–7,0) ist eine direkte Folge derselben Chemie, die Hedione HC seine Kraft verleiht. Das cis-Isomer ist thermodynamisch instabiler als das trans-Isomer und wandelt sich in Gegenwart von Basen rasch in die schwächere trans-Form um – dokumentiert bereits im Patent von 1971 zur Cis-Anreicherung, wo die vollständige Umwandlung durch zweistündiges Kochen in alkalischer Natriummethylat-Lösung erreicht wird. Für Seife und stark alkalische Grundlagen ist Hedione HC daher ungeeignet: Dort epimerisiert die teure cis-Form zurück, und die investierte Kraft geht verloren.

Verwendung in der Parfümerie

• Feinparfümerie: 7–25 % (klassisches Hedione: 12–38 %)
• Shampoo: 0,8–4 %
• Duschgel: 2–10 %
• Kerzen: 2–5 %
• Nur für Grundlagen mit pH 5,5–7,0; nicht für Seife oder alkalische Medien

Praktischer Hinweis: Lösen, Lagern, Kombinieren

Lösen: Flüssig und direkt dosierbar; löslich in Ölen und Ethanol, in Wasser nur sehr schwer löslich.

Lagern: Kühl, trocken, lichtgeschützt und dicht verschlossen aufbewahren.

Kombinieren: Jasmin, weiße Blüten, Magnolie, Zitrus-Kopfnoten. In der Fachliteratur wird Hedione traditionell auch mit Moschusmaterialien kombiniert, deren Diffusion es verstärkt. Nicht für Seife oder andere alkalische Grundlagen.

Das Wettrennen um das eine Isomer

Die Cis-Anreicherung wurde nicht zuerst von Firmenich patentiert, sondern von einem Konkurrenten: 1971 erhielt die französische Roure Bertrand Fils et Justin Dupont (später Teil von Givaudan) ein Patent auf Methyl-Dihydrojasmonat mit mindestens 90 % cis-Anteil, hergestellt durch Hydrierung in Gegenwart eines Aluminium-Katalysators. Firmenich reagierte mit eigenen cis-angereicherten Qualitäten, und in den 1990er-Jahren stieg mit Zeon (Cepionate) ein weiterer Hersteller in dieses Rennen ein. Den exakten cis-Anteil von Hedione HC veröffentlicht der Hersteller nicht.

Die Spitze dieser Entwicklung ist Paradisone: ein nahezu reines (+)-cis-Isomer, hergestellt durch asymmetrische Hydrierung an einem Ruthenium-Katalysator (Firmenich-Patent, Dobbs, Vanhessche, Rautenstrauch u. a., Angewandte Chemie, 2000). Paradisone ist ein firmeneigenes Material von Firmenich und nicht im freien Handel erhältlich. Die vollständige Geschichte dieses Wettrennens finden Sie auf unserer Enzyklopädie-Seite Hedione® HC: Das Rennen um ein Isomer.

Sicherheitshinweise

Nach der RIFM-Bewertung (Api et al., Food and Chemical Toxicology, 2015) ist das Material nicht sensibilisierend, nicht gentoxisch und nicht phototoxisch; der NOAEL bei wiederholter Verabreichung liegt bei 100 mg/kg/Tag mit einer Sicherheitsmarge (MOE) von 256. Ein IFRA-Standard für CAS 24851-98-7 existiert nicht. In der Liste der Allergene nach Anhang III der EU-Kosmetikverordnung ist das Material nicht enthalten. Nach Herstellerangaben ist es nicht als Gefahrstoff eingestuft.

Physico-Chemical Properties

FAQ

Worin unterscheidet sich Hedione® HC vom klassischen Hedione®?
Dieselbe CAS-Nummer, aber ein höherer Anteil des geruchsaktiven (+)-cis-Isomers. Daraus folgen mehr Kraft, rund 1 Monat Haltbarkeit auf dem Blotter statt 2 Wochen und ein niedrigerer Dosierbereich (7–25 % statt 12–38 % in der Feinparfümerie). Das klassische Hedione® gibt es hier im Shop.

Wie dosiere ich Hedione® HC?
In der Feinparfümerie 7–25 % der Formel; in Duschgel 2–10 %, in Shampoo 0,8–4 %, in Kerzen 2–5 %.

Warum ist der pH-Wert wichtig?
In alkalischer Umgebung wandelt sich das cis-Isomer in die schwächere trans-Form um – dieselbe Reaktion, mit der man früher gezielt cis-Verunreinigungen entfernte. In Seife geht der Effekt daher verloren.

Worin unterscheidet sich Hedione® HC von Paradisone?
Beide sind cis-angereicherte Varianten desselben Moleküls. Paradisone ist nahezu isomerenrein, aber ein firmeneigenes Material von Firmenich und nicht käuflich. Hedione HC ist die stärkste Hedione-Qualität, die im freien Handel erhältlich ist.

Ist Hedione® HC gefährlich oder gibt es IFRA-Limits?
Nein. Die RIFM-Bewertung bestätigt, dass das Material nicht sensibilisierend ist; ein IFRA-Standard existiert nicht.

Gefahrenhinweise (CLP-Kennzeichnung)

Wichtiger Hinweis

Dieses Produkt ist ein parfümerischer Rohstoff und dient ausschließlich der Duftentwicklung, kreativen Experimenten, Ausbildung sowie dem Studium parfümerischer Materialien.

Es handelt sich nicht um ein fertiges kosmetisches Produkt.

Bitte verantwortungsvoll verwenden.